十九日下午，明、朝联军自陆上发动了对梁山城的进攻，联军水军一支分舰队亦从江上向日军开炮，但整体战况虽然是明军压着日军在打，可是实际效果几乎没见着。

随后的二十、二十一日两天，联军水军突破日军江面防线，但在靠近梁山城后却被日军火炮击退。

此时明军发现，日军相比当年有了一些进步，至少已经学会集中使用火炮，而且手里还真有了一点火炮储备。虽然从炮击的情况来看，小西行长所部使用的火炮之中大部分可能都是从朝鲜军缴获而来，但也有少量京华的三号炮。

这就成了一个麻烦，因为能开进洛东江的船只没有大船，连武装运输舰都没有，全是朝鲜水军提供来的小船，而这些小船是顶不住京华三号炮的。于是，联军的水面进攻被迫停止。

由于明军进攻梁山是由洛东江以西往东面进攻，因此日军不仅有坚固的倭城可以依赖，还有洛东江本身带来的优势。因此，接下来几日的城防战，日军在小西行长的指挥下没能让明、朝联军占到任何便宜。

实际上，小西行长的部队在平壤被明军李如松所部重创后，当时就已经伤亡过半，经过几年休整以后，虽然再度恢复了战斗力，但是战斗意志一直不强。

为了此次梁山之战，小西行长所部再度集结了相当数量的火绳枪、火炮等火器，这几天下来因为成功阻止了明军的势头，军心士气反而得到了复振。

之前说了，梁山倭城由藤堂高虎主持修筑，此人在日本历史上是着名的建筑专家，因而梁山倭城在一定程度上和蔚山双子城不相上下，甚至由于梁山多了洛东江的掩护，进攻难度可能还超过了蔚山双子城。

好在此时藤堂高虎已经投了高务实，因此在战前就从他这里得到了梁山城防形势图。

不过这也没有特别大的意义，刘綎在看过梁山城防图之后依旧头疼。该城拥有梯次的火力配置，加上可以交替形成火力网的火绳枪射击孔，使得日军的防御几乎达到了棱堡的七成能力。

联军进攻不顺，很大程度上归结于日军这种防御配置和火力配置，以及预想中的水上压制未能奏效。

刘綎不得不暂时停止对梁山的强攻，而开始制作云梯、攻城箭塔、冲车、盾牌等相对传统的攻城器械。与此同时，他开始从南北两路迂回渡河，不再死磕梁山西城靠近洛东江的这一面。

十月初二，攻城器械制作完成后，联军仍然由水陆两方面发动了对梁山的总攻。陆军在攻城器械的协助下进攻内城和外城的联接部分，而日军则依靠火绳枪和大炮进行了顽强抵抗，联军伤亡不少。

日军还抓住机会出城实施简短而快速的反突击，并放火烧掉了联军一些的攻城器械。仅仅两日的作战，明、朝联军共战死八百余人，其中明军约三百人，糟糕的是还是未能取得实质性的进展。

联军水军自洛东江上的攻击也被日军击退，朝鲜水军蛇渡俭使黄世得战死，正四品武将朱义寿、金声玉，海南县监柳衍、珍岛郡守宣义卿、康津县监宋尚甫居然都在战斗中负伤。

这一消息让刘綎很是不满，甚至让他差点忍不住向高务实请求水上支援。他认为如果能调集几艘武装运输舰过来，水上作战至少不会连三号炮都顶不住，而水上只要能形成威胁，陆上的攻势就能顺利得多。

然而考虑到明军舰队目前都在准备海上拦截作战，而那个任务远比当前的梁山之战重要，所以刘綎最终还是忍住了。

初三，刘綎向这支朝鲜水军下达了“今晚水陆联合夜袭”的命令。朝鲜水军于是于当晚戌时二刻(晚上八点左右)许趁涨潮之际向梁山迫近，并于半夜时分抵近梁山城，同日军开始交战。

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由于梁山离出海口毕竟也有四十里左右，潮汐效果来得快去得更快，战中潮汐退去，朝鲜水军共有战船二十三艘搁浅，搁浅的战船随后被日军冲上去放火点燃。

朝鲜军死伤及被俘者甚众，生还者不过一百四十余人，朝鲜水军的正四品武将禹寿也被日军火绳枪击中，但侥幸未死。次日，联军水军继续发动了对梁山的攻击，但依旧被坚守城池的日军击退。

联军水军自江上发动攻击连续两天，但刘綎所率的陆军反而没有任何动静。这倒不是因为在初一、初二两日的总攻击中陆军伤亡较大，而是他此时得知了东莱倭城攻略失败的消息。

刘綎考虑到只要东莱不克，则梁山之敌便还有坚守下去的信心，补给也未必能彻底切断，故没有自陆上对日军发动无意义的进攻。所谓战场之上牵一发而动全身，这就是一例。

初七，由于得知各路进攻情况未达预期，包围梁山城的明、朝联军开始撤退。明军本身此时兵力损失不大(主要是朝鲜军有较大损失)，比起进攻东莱的董一元来说，刘綎的情况要好得多。这一路朝鲜水军亦于初九解除了对顺天的海上封锁而退回水寨。

进攻虽然告一段落，但刘綎并不打算彻底放弃此次作战，他将本部的目标改为在梁山附近监视日军，以中距离压迫而不实际进攻的方式实现对梁山日军的牵制。

而此时，从日本本土来的使者也在梁山之战后得以潜入梁山城，小西行长在接到命令以后，开始着手准备撤军回国。

不得不说，在天时地利都占不到的情况下强攻，这一次明、朝联军仍然未能达成战略目的。

当然，不管怎么说，战场形势的攻守关系仍然不变，日军虽然苦战打退了进攻，但自身损失也不小，并且越来越多的人开始怀疑这样被动挨打的局面之下，真的还有战胜的机会吗？很多人此时都觉得，也许体面的求和才是目前唯一还有一线希望实现的。

不过这一想法也很快失去了意义，因为击退了明、朝联军对岛山、东莱、梁山三地的猛攻的日军，最迟于十月十五都接到了国内传来的撤军回国的命令。

于是，各地日军相继开始准备撤军回国。十月下旬，小西行长提出由他通过派遣人质的方式，同刘綎达成合约开始撤军。

刘綎按照高务实战前的部署，认为既然小西行长本身就是日军将领中的“投降派”，在高务实的攻击序列中排名靠后，那么这一协议是可以同意的，于是批准了小西行长的提议，并且很快接收到了小西行长送来的人质。