高父的说话不幸言中，高敖曹因为和兄长经常四处劫掠，时常惹祸，害得他老爹也受到牵连，经常因此被关在监狱中，只有遇到大赦时才能放出来。

高父无奈，他仰天长叹道：“天啊，我四个儿子都是不知忌惮之人，他日我死后，也不知道有没有儿子为我添土了。”

528年，因为北方六镇起义，政局变得动荡不安，高乾与高敖曹也不甘人后在河济聚众起事，并且接受葛荣赐封的官爵，成为葛荣的臣属，为他多次击破北魏军队。

后来，其兄长高乾因与北魏孝庄帝元子攸有旧交，便带着他一起投降朝廷。高敖曹被孝庄帝元子攸任命为通直散骑侍郎，加封武城县伯。

这时掌握北魏实权的权臣尔朱荣认为高氏兄弟先叛后降，不应担任重要官职，便将他们免职赶回了老家。

兄弟二人又岂会甘心在乡下碌碌无为？他们暗中搜集勇士，继续四处进行抄掠。尔朱荣知道了后，十分不高兴，便密令刺史元仲宗诱俘高敖曹，将他与薛修义一同囚禁在晋阳（今山西太原）。

尔朱荣因为不放心高敖曹，又将他从晋阳带到都城，把他关押在都城附近的驼牛署。不久之后，孝庄帝元子攸杀了尔朱荣，高敖曹被孝庄帝放了出来。

当尔朱家族围攻洛阳，要杀孝庄帝时，高敖曹感激皇帝的救命之恩，亲自披甲执戈，并与侄子高长命等人率军杀向尔朱家族的军队，所到之处，有如恶虎扑食一样所向披靡。

其兄长高乾也从东冀州驰援洛阳，因救驾有功，皇帝任命高乾为河北大使，高敖曹为直阁将军，并命令他们兄弟返回家乡，广招乡勇以作朝廷的支援大军。

高氏兄弟临行时，孝庄帝亲自送他们到黄河边，他举起酒杯，指着河水说道：“你们兄弟是冀州的英雄豪杰，必定能让士卒们追随效命。京城倘若有什么变故发生，你们一定要回来支援朕。”高乾流着眼泪，接受诏命。高敖曹则拔剑起舞，发誓要为皇帝效忠拼命。

哥俩返回家乡，父亲高翼死后，高敖曹为父亲大起坟墓，在他坟前说道：“您生前就怕死后没人给您添土，现在知道我的本事了吧。”

531年，高敖曹听说洛阳城被尔朱兆攻破，孝庄帝被其掳走遇害，便与兄弟们在信都（今河北邢台）起兵。

殷州刺史尔朱羽生率五千兵马袭击信都，英勇犹如项羽化身的高敖曹艺高胆大，来不及披挂铠甲，便只领着仅十多名骑兵迎战。