据说李密把读书当成天字一号大事，哪怕出门拜访朋友或者去老师家里，骑的牛走的慢呀，时间都浪费在路上了，所以牛角上都挂着书，自己在牛背上读书。

这一幕恰巧被杨素看到，觉得这么积极上进的小伙子可不多得。于是杨素一问，原来是老同事李宽的儿子，便给他开了张特别通行证，经常到府里来跟儿子杨玄感一块读书。杨玄感也非常欣赏李密，俩人开始成了好朋友。

后来隋炀帝亲自带着大军征讨高丽，杨玄感觉得时机成熟，就想起兵，派人暗地从长安将李密接到当时的驻地黎阳。此时杨玄感负责后勤保障运输工作，询问李密应该怎么办？

李密分析天下形势，给出了上中下三个策略。上策是占据山海关，把隋炀帝的大部队阻隔在关外，联合高丽共同攻打。中策是入潼关取长安，号召天下共同推翻暴隋。下策是拿下洛阳，因为洛阳是当时隋朝的物资集散地，粮食军器堆积如山，在断了隋炀帝根本的同时，自己的物资有了保障。

简短截说吧，杨玄感对于李密的策略，有时候听，有时候左耳朵进右耳朵出，不采纳。

杨玄感兵败自杀，李密已经有了提前预判，化装逃走，还是被抓起来了。

一起被抓的很多人都要押解到长安。李密和一些离自己近的说，等到了地方也就是我们丧命的时候，如果不能在中途逃走，势必难逃一死。所以咱们应该齐心协力，想办法逃了，才是正道。

好在李密有钱，联合一些囚犯说咱们得这么办。大家把身上的钱全拿出来，交给看押他们的军官，说反正我们要死了，这些钱以后也用不上啦，不如您替我们买些酒肉，临死也做个饱死鬼。

军官觉得不但能贪污点，还可以跟着一块有酒有肉，何乐而不为呢。

一连几天，一帮人每到晚上，吆五喝六的喝酒。天天如此，那些看守自然放松了警惕。

这天走到邯郸，到晚上在一处住下，李密观察了一下，见他们住的这地方土墙都脱落了许多，院落也不高大，觉得机会到了。

于是央求军官多买些酒肉，和几个难友依旧是吵吵闹闹的大吃大喝。肉吃的饱，酒却没喝多，只是为了糊弄那些押解人员。

吵闹声中，分出两人慢慢挖那破墙，幸亏都是土墙，不那么结实。

等到夜深人静，估摸着押送人都睡着了，轻轻将差不多挖透的墙推开，一行人鱼贯而出，重获自由。

一块跑目标太大，李密独自一人趁着夜色只管往南跑。

几经辗转，来到淮阳。不敢抛头露面的李密隐姓埋名，做了个教书先生。

不久被人告发，只得又走上逃亡之路。后来到了今河南滑县的瓦岗山，投靠以翟让为头目的瓦岗军。

有了李密谋划，瓦岗军连战连捷，使翟让不得不对李密刮目相看，特别是在粉碎张须陀进攻后，翟让更觉得李密的才能远在自己之上。